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三溴化磷

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昆山三溴化磷

詳細介紹

CAS:7789-60-8

三溴化磷的中文同義詞有三溴化,1M二氯甲烷溶液。該化學品有毒。誤服或吸入粉塵和液體會嚴重中毒。遇水猛烈反應(yīng)生成溴化氫和亞磷酸,放出刺激性蒸氣并引起腐蝕性灼傷。蒸氣與液體能嚴重刺激眼睛、黏膜、皮膚和呼吸系統(tǒng),造成灼傷,經(jīng)常吸入低濃度蒸氣能損害呼吸道。極易水解。

三溴化磷受熱其顏色隨溫度升高經(jīng)橙黃、暗黃至黑色而變化。與水作用分解為亞磷酸和氫溴酸并放出大量熱。與乙醇作用分解為磷酸和溴乙烷。與氧加熱生成亞磷酰溴和溴,進一步作用生成磷酰溴和五溴化磷。與氯反應(yīng)生成三氯化磷和溴。與碘不作用。與硫化氫作用生成三硫化二磷和溴化氫。

P原子以sp3雜化軌道成鍵,分子為三角錐形,是極性分子。

三溴化磷與水反應(yīng),生成溴化氫和亞磷酸,反應(yīng)激烈時會發(fā)生爆炸:

PBr3 + 3H2O → H3PO3 + 3HBr

三溴化磷和三氯化磷、三氟化磷類似,都可作為路易斯酸或路易斯堿。一方面,它可與三溴化硼生成1:1加合物Br3B-PBr3;另一方面,它也可作為親電試劑與胺反應(yīng)。

PBr3最常用作轉(zhuǎn)化醇為溴代烴,分子中的三個溴原子都可溴化:PBr3 + 3ROH → 3RBr + HP(O)(OH)2

機理涉及SN2親核取代反應(yīng)。由于機理的緣故,該反應(yīng)只對一級和二級醇起作用,而且反應(yīng)后α碳發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。

類似地,三溴化磷也可與羧酸反應(yīng)生成酰溴 :

PBr3 + 3RCOOH → 3RCOBr + HP(O)(OH)2

三溴化磷也可用作羧酸α氫溴化反應(yīng)中的催化劑,制取Hell-Volhard-Zelinsky鹵化反應(yīng)反應(yīng)物酰溴的前體以及合成藥物等。

三溴化磷是強還原劑,與氧氣的反應(yīng)比三氯化磷更加激烈,最終爆炸性生成P2O5和Br2。

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